«врожденный» химик
Роберт Бернс Вудворд родился 10 апреля 1917 г. в Куинси (штат
Массачусетс, США) в шотландско-английской семье: его мать
Маргарет (урожденная Бернс), согласно семейному преданию, про-
исходила из рода знаменитого поэта Роберта Бернса, а отец Артур
Честер Вудворд был сыном аптекаря из Роксбери (Массачусетс).
С мальчишеских лет Роберта привлекала химия, изучению кото-
рой он с удовольствием посвящал почти все свободное от школы
время. Роберту не исполнилось еще и 10, когда он устроил хими-
ческую лабораторию в подвале своего дома. Согласно легенде, к
12 годам он уже проделал все опыты, описанные в классическом
пособии Людвига Гаттермана «Практические методы органической
химии». Это может показаться невероятным, но, будучи уже взрос-
лым, Вудворд как-то признался, что легенда «по существу, верна».
Примерно в том же возрасте он начал ходить почти за пять миль
в публичную библиотеку, чтобы читать учебники по химии. Один
из авторов этих учебников писал также и детективные романы.
Вудворд читал их и полагал, что, вероятно, именно они научили его
ощущать химию как тайну и детективную драму.
Когда в возрасте 16 лет Вудворд поступил в Массачусетский тех-
нологический институт, он уже знал органическую химию не хуже
студента четвертого курса, специализирующегося в этой области,
поэтому ему позволили осуществлять учебный процесс по инди-
видуальному плану, а также предоставили возможность работать
в лаборатории (исследовать гормоны). В 17 лет он опубликовал
свою первую научную работу, в 19 лет стал бакалавром естествен-
ных наук, а в 20 — получил ученую степень доктора наук.
После недолгого преподавания в университете иллинойса Вуд-
ворд получил годичную стипендию в Гарвардском университете (на
1937–1938 гг.), где и проработал на различных должностях до конца
своей жизни.
«эпоха вудворда»
В 40-х годах прошлого века Вудворд опубликовал целую серию
статей, в которых объяснил структуру многих природных продук-
тов с помощью ультрафиолетовой спектроскопии. Он собрал боль-
шое количество эмпирических данных и разработал ряд правил,
позднее названных «правилами Вудворда», которые можно было
применять для определения структуры как природных веществ,
так и синтезированных молекул, не встречающихся в природе.
Рациональное использование новейших инструментальных мето-
дов было «визитной карточкой» работ Вудворда в течение всей его
карьеры; при этом он постоянно переходил от монотонных и дли-
тельных методов определения структуры к более современным.
В 1944 г. Вудворд и его подопечный пост-докторант Уильям
Э. фон Деринг сообщили о синтезе алкалоида хинина, используемо-
го для лечения малярии. Вудворд показал, что органический синтез
можно превратить в рациональную науку, и помочь этому могла бы
разработка теоретических знаний о реакционной способности и
структуре. Этот синтез был первым из серии чрезвычайно сложных
и элегантных, проделанных им.
В дальнейшем Вудворд синтезировал много сложных при-
родных продуктов, таких как кортизон (1951), резерпин (1956),
хотя ученый и относился
к практическим
аспектам эксперимента
отчасти как к ремеслу,
он тем не менее считал
их «прекрасными,
как все, что делается
тщательно и с любовью»
Восторженный и вдохновенный
экспериментатор
величайший химик-органик Роберт вудворд, удостоенный
нобелевской премии за «исключительный вклад
в искусство органического синтеза», сумел доказать,
что в природе нет такой молекулы, которую невозможно
было бы получить искусственным путем. гениальный
экспериментатор, влюбленный в химическую науку,
оказал огромное влияние на фармацевтическую
отрасль, поскольку, благодаря его разработкам, стал
возможным синтез таких сложнейших природных
продуктов, как хинин, резерпин, тетрациклин,
цефалоспорин и многих других известнейших лекарств
www.fp.com.UA
ФАРМАЦЕВТ ПРАКТиК 01_2016
30
наука
/
історія науки /
хлорофилл (1960), тетрациклин (1962), холесте-
рин, лизергиновая кислота, цефалоспорин и
колхицин, открыл строение ряда важных при-
родных соединений: стрихнина, террамицина
(окситетрациклина) (1953), а также ауреомицина
и магнамицина. Таким образом, Вудворд открыл
новую эру в синтезе (иногда ее называют «эпохой
Вудворда»), показав, что природные продукты
можно синтезировать, только тщательно соблю-
дая принципы физической органической химии
и детально планируя все шаги.
В начале 60-х годов прошлого века Вудворд
приступил к сложнейшему по тем временам процессу — синтезу
природного продукта — витамина В
12
. Его команда, состоящая из
почти 100 сотрудников и студентов, несколько лет трудились над
синтезом этой молекулы. Работа была окончена и опубликована
лишь в 1973 г., став поворотным пунктом в истории органической
химии. Синтез включал почти 100 стадий, каждая из которых
тщательно планировалась и анализировалась, что было харак-
терно для всех работ Вудворда. Он более других убедил химиков-
органиков в том, что синтез любого сложного вещества возможен
при достаточном времени и разумном планировании.
В 1965 г. Вудворд был удостоен Нобелевской премии за синтез
сложных органических молекул. В своей Нобелевской лекции
он описал полный синтез антибиотика цефалоспорина, отметив,
что ему пришлось ускорить синтез, чтобы успеть закончить его до
Нобелевской церемонии.
вдохновляя таинством химии
Еще одна грань искусства Вудворда — умение публично вы-
ступать, доносить свои знания до других, вдохновляя их красотой и
таинством химии. В этой области он стал поистине легендарной фи-
гурой. В 1948 г. Вудворд впервые совершил путешествие в Европу,
где прочитал несколько лекций, которые произвели огромное
впечатление на химическое сообщество. Один из его коллег, при-
сутствовавших на лекции в Лондоне, вспоминал: «Аудитория была
наэлектризована. Анализ проблемы, ясное выстраивание доказа-
тельств, интеллектуальный подход к решению проблемы структуры,
логическое объяснение, исходящее из этой новой структуры, сопро-
вождались превосходными иллюстрациями на доске, которые еще
ярче выявляли систему рассуждений и неотвратимость выводов».
Дерек Бартон, позднее приобретший известность своей работой
по конформационному анализу (за которую в 1969 г. был удостоен
Нобелевской премии), так описывает одну из лекций Вудворда:
«Это была блестящая демонстрация того, как можно взять из ли-
тературы факты, кажущиеся очевидными, и путем одного лишь
их обдумывания, что он отлично умел делать, интерпретировать
их по-иному, а потом пойти в лабораторию и доказать истинность
нового вывода. Мы поняли, что это была работа гения...».
всемирное признание
Параллельно с работой в Гарварде Вудворд руководил исследо-
вательским институтом (woodward Research Institute), основанным
в 1963 г. в Базеле (Швейцария). Он также стал членом попечи-
тельского совета Массачусетского технологического института
(1966–1971) и института науки Вейцмана в израиле.
Вместе с Робертом Робинсоном он создал журналы органиче-
ской химии «Тетраэдр» («Tetrahedron») и «Записки «Тетраэдра»»
(«Tetrahedron Letters»), был членом их редакционных советов.
Вудворд умер в Кембридже (штат Массачусетс) 8 июля 1979 г.
от сердечного приступа во время сна. В этот период он работал над
синтезом антибиотика эритромицина.
Помимо Нобелевской премии, Вудворд был награжден пре-
мией Джорджа Ледли Гарвардского университета (1955), медалью
Дэви Лондонского королевского общества (1959), национальной
медалью «За научные достижения» Национального научного фонда
(1964), медалью Уилларда Гибба Американского химического обще-
ства (1967), медалью Лавуазье Французского химического обще-
ства (1968), премией Артура К. Коупа Американского химического
общества (1973) и многими другими. Он был членом американской
Национальной академии наук и Американской академии наук и
искусств, а кроме того иностранным членом Лондонского королев-
ского общества и профессиональных обществ многих других стран.
Вудворду были присвоены почетные степени Йельского и Гарвард-
ского университетов, университета Южной Калифорнии, Чикагско-
го, Кембриджского, Колумбийского и многих других университетов.
когда работу делают с любовью
Дочь ученого Кристел Вудворд в своих воспоминаниях отмечала,
что для ее отца эстетическое удовольствие, доставляемое химией,
имело еще и чувственный аспект. Он требовал высоких стандартов
чистоты — например, при перекристаллизации промежуточных
соединений, выделяемых в ходе синтеза. Хотя ученый и относился к
практическим аспектам эксперимента отчасти как к ремеслу, он тем
не менее считал их «прекрасными, как все, что делается тщательно
и с любовью».
В своем отчете о синтезе алкалоида колхицина в 1963 г. Вудворд
писал: «Каждое из промежуточных соединений, выделяемых в ходе
получения колхицина, представляло собой красивое кристалли-
ческое вещество, совершенно новую форму материи... Это вос-
хитительно — работать с такими веществами, и восторг, который
испытывает экспериментатор в ходе работы, в немалой степени
вносит вклад в искусство, необходимое для их создания».
Принадлежат ученому и такие слова: «...Можно вводить восхити-
тельные элементы неожиданности в синтетическую работу. Группа
атомов, кажущаяся довольно скучной, внезапно под воздействием
специально подобранных реагентов претерпевает необычные
трансформации, которые очень полезны на пути продвижения к
цели. При этом впечатления наблюдателя можно, пожалуй, сравнить
с теми, которые испытывает путник, шедший по унылой улице, когда
он через потайную дверь попадает в восхитительный и очарова-
тельный сад».
Таким был великий химик Роберт Вудворд — восторженный
и вдохновенный экспериментатор, «заражавший» своих коллег
любовью к искусству органического синтеза, и оказавший фарма-
цевтике неоценимую услугу — огромное разнообразие блестящих
разработок промышленного получения многих важнейших ЛС
подготовил руслан примак,
канд. хим. наук
В 1965 г. Вудворд был удостоен
нобелевской премии за синтез сложных
органических молекул. В своей
нобелевской лекции он описал полный
синтез антибиотика цефалоспорина,
отметив, что ему пришлось ускорить
синтез, чтобы успеть закончить его до
нобелевской церемонии
ФАРМАЦЕВТ ПРАКТиК 01_2016
www.fp.com.UA
31
\
історія науки \
наука