Лекц 10 Карбоны хүчил с n h 2n+1



Pdf көрінісі
Дата15.10.2018
өлшемі204.79 Kb.

Лекц 10 

Карбоны хүчил 

С

n

H

2n+1

COOH 

Молекулдаа карбоксил бүлэг (—СOОН) агуулсан органик нэгдлийг карбоны хүчил гэнэ. 



Карбоксил бүлгийн бүтэц 

Карбоксил бүлэг нь 2 функциональ бүлэг болох харилцан бие биендээ нөлөөлдөг 

карбонил ба гидроксил бүлгийг агуулна: 

 

 



 Карбоксил    бүлэг    нь    хүчлийн      шинж    чанарыг    илэрхийлэгч    функциональ    бүлэг  

бөгөөд  карбоксил бүлгийн тоогоор карбон хүчлийг нэг, хоѐр ба олон  суурьт карбон хүчил 

гэж ангилахаас гадна нүүрсустөрөгчийн язгуурын  шинжээр нь ханасан, ханаагүй ба ароматик 

гэж ангилна. Жишээ нь: 

 

Нэг суурьт карбон хүчил  



     

 

     



   

      


 

Пропионы хүчил 

      Акрилын хүчил    

  Бензойны              Циклогексанкарбон 

                                                                                      хүчил 

                хүчил 

 

 



 

Хоѐр ба олон суурьт карбон хүчил 

 

 

 



COOH

COOH


 

     Малоны хүчил  

 

 1,2,3-пентатрикарбон хүчил 



         о-Фталийн хүчил      

 



Ханасан  карбон хүчил ( CH

3

COOH);  



 

Ханаагүй  карбон хүчил (CH



2

=CHCH


2

COOH);  


 

Ароматик карбон хүчил (C



6

H

5



COOH). 

Карбон хүчлийн изомер 

Бүтцийн  изомер 

Карбон хүчлүүд нь нүүрсустөрөгчийн  хэлхээний салбарлалтаар изомер үүсгэдэг. ( C

4

-өөс эхэлж 



изомер үүсгэнэ).  

Орон зайн изомер 

Ханаагүй карбон хүчлийн хувьд цис-транс изомер үүсгэнэ. Жишээ нь: 

 

 

                   



цис-Олейны хүчил                                             транс-Олейны хүчил

 

                          



Нэг суурьт ханасан ба ароматик карбон хүчил 

Нэг  суурьт  ханасан  карбон  хүчлийн  ерөнхий  томьѐо  нь  R-СOОН,  ароматик  нэг  суурьт 

карбон хүчлийн хувьд Ar-COOH байна. Карбон хүчлийн   язгуурыг  ерөнхийд нь ацил (R-C=O)  

гэнэ.   


 

 

 

Хүчлийн үлдэгдэл 

Нэр 

Ацил бүлэг 

Нэр 

Ацилат бүлэг 

Н-CO


Формил 


H-COO

Формиат 



CH

3

-CO



Ацетил 


CH

3

-COO



Ацетат 


СН

3

СН



2

-СО


Пропионил 

СН

3

СН



2

-СОO


Пропионат 

СН

3

СН



2

CH

2



-СО

Бутирил 



СН

3

СН



2

CH

2



-СОO

Бутират 



С

3

Н



7

-СО


Изобутирил 

С

3

Н



7

-СОO


Изобутират 

СН

3

(СН



2

)

3



-СО

Валерил 



СН

3

(СН



2

)

3



-СОO

Валериат 



С

6

H



5

-СО


Бензоил 


С

6

H



5

-СОO


Бензоат 


Изомер ба нэршил:    

Зарим  карбон  хүчлийг  түүхэн  нэр  ба  уламжлалт  нэршлээр  нэрлэхээс  гадна  ханасан 

нүүрсустөрөгчийн  үндсэн  нэрэн  дээр  харъяалахын  тийн  ялгалын  нөхцөл    залгаж      хүчил  гэж 

нэрлэж болдог.  

Томъѐо 

Хүчлийн нэр 



системт

 

уламжлалт



 

HCOOH


 

метаны


 

шоргоолжны

 

CH

3



COOH

 

этаны



 

цууны 


C

2

H



5

COOH


 

пропаны


 

пропионы


 

C

3



H

7

COOH



 

бутаны


 

тосны


 

C

4



H

9

COOH



 

пентаны


 

валерины


 

C

5



H

11

COOH



 

гексаны


 

капроны


 

C

15



H

31

COOH



 

пентадеканы

 

пальмитины



 

C

17



H

35

COOH



 

гептадеканы

 

стеарины


 

 

Карбон  хүчлүүд  нь  нүүрсустөрөгчийн    хэлхээний  салбарлалтаар  изомер  үүсгэдэг. 

Изомеруудыг  системт  нэршлээр  нэрлэхдээ  карбоксил  бүлэг  дэх  нүүрстөрөгчийн  атомаас  эхлэн  

хэлхээг  дугаарлан  халагчийн  байрыг  заасан  тоо  ба  нэрийг  зааж,  нүүрсустөрөгчийн  үндсэн  нэрэн 

дээр харъяалахын тийн ялгалын нөхцөл залгаж хүчил гэж нэрлэнэ. Жишээ нь : 

C

O



H

H

 



 

 

C



O

H

3



C

H

   



 

 

 



шоргоолжны хүчил    

цуугийн хүчил  

 

 

3-метил-бутаны хүчил  



 

Гарган авах арга : 

Карбон хүчил нь байгальд дангаараа болон нийлмэл байдлаар элбэг тохиолдоно.  

1.

 

Формиат натрийг хүчлээр үйлчилж карбон хүчлийг  гарган  авдаг.  



 

 

2.



 

Исэлдүүлэх арга:  

а. Ханасан нүүрсустөрөгчдийг хэд хэдэн шатаар исэлдүүлж карбон хүчлийг  гарган  авдаг.  

 

R



CH

2

R CH



3

[O]


R

C

H



O

[O]


R

C

OH



O

[O]


OH

 

б. Альдегидыг исэлдүүлж гарган авна. 



 

 

3.



 

Ханасан  нүүрсустөрөгчдөөс  оксосинтезийн  аргаар  50-100°С  температур  ба    10-10

5

Па 


хүртэлх даралттай үед хүхрийн хүчил эсвэл фосфорын хүчлийн катализаторын  нөлөөгөөр 

карбон хүчлийг гарган авна. 



CH

2

R



CH

2

CH



+ CO + H

2

O



COOH

CH

3



CH

CH

2



R

COOH


CH

2

CH



2

CH

2



R

 

 



                        

CH

2



CH

2

+ CO + H



2

O

COOH



CH

2

CH



3

 

 



4.

 

Нитрилийн гидролизоор карбон хүчлийг гарган авахдаа нитрилийг хүчил ба шүлтийн 



усан уусмалтай  зөөлөн халаахад гидролизын урвал явагдаж карбон хүчил үүсдэг. 

 

CN



CH

3

CH



2

H

2



O

NH

2



CH

3

CO



H

2

O



NaOH

HCl


CH

3

COOH



CH

3

COONa



+ NH

4

Cl



+ NH

4

OH



 [H

+

], ]OH



-

], t


0

+

 



ацетонитрил  

 

 



      цуугийн хүчлийн амид  

 

 



 

 

5.



 

Тригалогент уламжлалын гидролизоор: 

 

                       С



6

Н

5



ССI

3    


+   2НОН  

      С



6

Н

5



СООН +ЗНСI  

                  бензотрихлорид             бензойны хүчил 

 

6.

 



Нийлмэл эфирийн гидролизоор: Энэ урвалыг   C

14

-C



29

  бүхий  тэгш  тоот,  шулуун  хэлхээт 

хүчил гаргахад өргөн хэрэглэнэ. Жишээ нь: 

 

CH



2

O CO


CH

O CO


CH

2

O CO



R

R

1



R

2

H



2

O

CH



2

OH

CH



O

CO

CH



2

O

CO



R

1

R



2

R COOH


H

2

O



CH

2

OH



CH

O

CO



CH

2

OH



R

1

H



2

O

R



2

COOH


CH

2

OH



CH

OH

CH



2

OH

COOH



R

 [H


+

], ]OH


-

]

+



+

+

-



 

триглицерид 

 

7.

 



Металлорганик  нэгдлүүдээс    гаргах:  Гриньярын  урвалж  дундуур  нүүрстөрөгчийн 

диоксидыг нэвтрүүлж, сулруулсан хүчлээр үйлчилсэний дүнд карбон хүчил үүснэ. 



 

 

                  R-MgJ  +  CO



2

  



  R-COO-MgJ  +HCI  

  R-COOH  +  MgCIJ 



 

Физик ба химийн шинж чанар 

С

1



3

  бүхий  нэг  суурьт  карбон  хүчлүүд  нь  дэгдэмхий  шингэн,  С



4

9



  нь  хурц  үнэртэй, 

өтгөвтөр  шингэн,  С

10

-аас  дээш  өнгө  үнэргүй  хатуу  бодис  байдаг.  С



15

-аас  дээш  карбон 

хүчлүүдийг  дээд  карбон  хүчил  гэх  бөгөөд  үүнд:  С

15

Н



31

СООН  –пальмитиний  хүчил, 

С

17

Н



35

СООН –стеарины  хүчил зэрэг нь өөх тосны найрлаганд ордог. 

     

Карбон хүчлийн молекулуудын хооронд нилээд батжилтай цагираг, туузан ба шугаман 



хэлбэрээр устөрөгчийн холбоо үүсдэг. Иймээс харьцангуй өндөр температурт буцалдаг байна. 

Жишээ нь: 

 

 

 Цагираг димер үүсэх 



 

 

 



Шугаман 

 

Нүүрстөрөгчийн атомын тоо олшрох тусам карбон хүчлүүдийн усанд уусах нь буурдаг. 



Карбон    хүчлүүд  нь  усан    уусмалдаа  карбоксилат-анион  ба  гидроксоны      ион    үүсгэн 

диссоциацлагддаг. Хасах цэнэг нь үл байршсан байна. 



 

 

 



 

 

Химийн шинж чанар:  

Карбон хүчил дэх С=О бүлгийн π-холбооны электроны нягтрал хүчилтөрөгчийн атомын тал 

руу шилжсэн байдаг. Үүний улмаас нүүрстөрөгчийн атомд электроны нягтрал багасч гидроксидын 

бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомын электрон хосыг өөртөө татдаг.  

 

 

 

 

 

 

 

Карбон хүчлийн хүчиллэг шинж:  

1.

 



Давс үүсэх -Шүлтийн металл,оксид, гидроксид, карбонат, аммиактай харилцан үйлчилж давс 

үүсгэнэ. Карбон хүчлийн давсууд нь амархан гидролизд орно. 

OH

O

R



C

+ HOH


O

O

R



C

-

+ H



3

O+

O



O

R

C



-

O

O



R

C

-



áóþó

-1/2


O

O

R



C

-1/2


 

 

COOH



COONa

+ NaHCO


3

+ CO


2

 + H


2

O

 



 

                       2СН

3

СООН + Са 



 (СН


3

СОО)


2

Са + Н


                            цуугийн  



        цуугийн хүчлийн 

                          хүчил                          кальци 

 

СН



3

СООН + NаОН 

 СН


3

СООNа + Н

2



цуугийн                      цуугийн хүчлийн 



хүчил                            натри 

 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



                       

2.

 

Амид үүсэх урвал: 



 

 

 

 

 

Карбонил бүлэг дэх  нүүрстөрөгчийн атом дээр явагдах урвал: 

Энэ  урвалын  хувьд  нуклеофиль  урвалж  нь  карбонилын  бүлгийн  нүүрстөрөгчтэй 

үйлчилж С-О холбоо тасарна. 


 

 

3.



 

Нийлмэл эфир үүсэх этерификацийн урвал нь хүчиллэг орчинд, карбон хүчил ба спиртийн 

молекулын хооронд явагдаж байгаа нуклеофиль халалцах урвал болно. 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

Механизм S

N

  - алкокси (ОR) бүлэгт гидроксил ОН-бүлэг халалцана. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



Этерификацийн 

урвалын 


хурд 

нь 


дараах 

эгнээний 

дагуу 

буурна.      



НСООН>СН

3

СООН>RСН



2

СООН>R


2

СНСООН>R


3

ССООН 


 

 

 



 

R

C



CH

3

OH



H

2

O



OH

OCH


3

[H  ]


+

O

+



+

R

C



O

COOH


+ CH

3

OH



[H  ]

+

COOCH



3

+ H


2

O

áåíçîéíû õ¿÷èë



ìåòàíîë

áåíçîéíû õ¿÷ëèéí 

ìåòèëèéí íèéëìýë ýôèð


 

4.

 



Карбон  хүчлийн  ангижрах  шинж:  Лабораторийн  нөхцөлд  лити-хөнгөнцагааны  гидридын 

үйлчлэлээр  карбон хүчил нь спирт болтлоо ангижирна. 

 

4R-COOH  +3LiAlH



4

  



  [ (RCH

2

O)



4

Al] Li  +  2LiAlO

2

  +  4H


2

 

                                                                          алкоголят   

[(RCH

2

O)



4

Al]Li  +  4HCl  

  4R-CH


2

-OH  +AlCl

3

  +  LiCl 



                                                                                  спирт 

5.

 



 Хлорангидрид үүсэх урвал:  Карбон хүчлийг фосфорын пентахлороор үйлчлэхэд карбон хүчлийн 

хлорангидрид үүснэ.     

 

R-COOH  +  PCl



5

  



  R-COCl  +HCl + POCI

 



 

 

                           СН



3

СН

2



 - СООН   +  РСl

5

 



  СН


3

- СН


2

  - CО - Cl + РOСl

+ НСl 


                       

               



   

 

6.



 

Карбон хүчлийн ангидрид үүсэх: 

 

 

            ацетхлорид     



        цуугийн ангидрид 

                                                                    



Язгуур ба бензолын цагираг дээр явагдах халалцах урвал 

7.

 



Галогенжих  урвал:    Фосфор,  РСl

3

,  иодын  оролцоотой  карбон  хүчил  нь  галогенжих  урвалд 



орно. Карбон хүчлийн молекулийн 

-байршил  дахь  устөрөгч  нь  хлоржих,  бромжих  гэх  мэт 



галогенжих урвалд хялбар орно. 

R-СН


2

-СООН  +  Cl

2

  





0

t

R-СНCl-СООН + НСl 

CH

3



COOH


Cl

2

CH



2

C



O

O-H


Cl

h



, 117

0

C



+ HCl

 

Гель-Фольгард–Зелинскийн урвалаар бромжих урвалд орно. Энэ урвал нь окси- ба амин 



хүчлийн синтезэд өргөн хэрэглэгддэг. 

Br

2



+ HBr

PBr


3

R-CH


2

-COOH


R-CH-COOH

Br

 



8.

 

Ароматик карбон хүчлийн бензолын цагираг дахь устөрөгчийн атомыг халах: 



 

 

 



                                     

                                                                               

                                                                    м-нитрокарбоны хүчил 

9.

 



Карбон хүчлийн исэлдэх урвалаар оксикарбон хүчил үүсдэг. 

      


         

      


                                                                          

                  2-метил-2-оксипропаны хүчил 

10.

 

Декарбоксилжих урвал 



C

6

H



5

COONa + NaOH 





0



t

C

6



H

6

 + Na



2

CO

3



 

 

Гол төлөөлөгчид 

1.

 



Шоргоолжны  хүчил  НСООН  нь  халгайн  ханданд  агуулагдана.  Шоргоолж,  шилмүүснээс 

ялгарна. Хурц үнэртэй. Түүнийг доорх аргуудаар гаргаж авна. 

          СО+NаОН 







C

0

150



120

НСООNа 


C

OH

+



C

O

CH



3

H

CH



3

[O]


C

OH

C



O

CH

3



CH

3

OH



COOH

HNO


3

(H

2



SO

4)

COOH



NO

2

+   H



2

O


           2НСООNa+Н

2



4

 



 2НСООН+Nа

2



Бусад  карбон  хүчлүүдээс  ялгарах  нэг  онцлог  нь  хялбар  исэлдэн  ус  ба  нүүрстөрөгчийн 

диоксид үүсгэнэ. 

НСООН +[O] 

 Н

2



О+СО

Түүнчлэн шоргоолжны хүчлийг нэхмэлийн үйлдвэрлэлд, арьс идээлэхэд, метилийн  спирт ба 



хурган чихний хүчлийн үйлдвэрлэлд ашигладаг. 

2.

 



Цуугийн хүчил - СН

3

СООН 



Өнгөгүй,  өвөрмөц  хурц  үнэртэй  шингэн,  ус  болон  органик  уусгагчтай  дурын 

харьцаагаар  холилддог,  байгальд  өргөн  тархсан  бодис  юм.  Түүнийг  будаг,  нийлэг  мяндас, 

нийлмэл эфир, хүнсний болон эмийн бодисын үйлдвэрлэлд өргөн ашигладаг. 

3.

 



Тосны  хүчил  буюу  бутаны  хүчил  -  С

3

Н



7

СООН.  Өвөрмөц  үнэртэй  шингэн,  тосонд  глицерид 

хэлбэрээр агуулагдана. 

 


Нэг суурьт ханаагүй карбоны хүчлүүд 

Нүүрсустөрөгчийн  язгуур  нь  хоѐрлосон  эсвэл  гурвалсан  холбоо  агуулсан  карбон 

хүчлийг ханаагүй карбоны хүчил гэнэ. 

Изомер ба нэршил 

Ханаагүй карбон хүчлүүдийг түүхэн ба системт нэршлээр нэрлэдэг.  

Томъѐо 

Хүчлийн нэр 



системт

 

уламжлалт



 

СН

2



=СН–СООН 

2-пропены хүчил 

Акрилийн  

СН

3



-СН=СН-СООН         

2-бутены хүчил 

Кротоны 

СН

2



=СН-СН

2

-СООН         



3-бутены 

Винилцуугийн 

СН

2

=С-СООН 



 

         

 

         CH



3

                            

2-метил-2-пропены 

Метакрилийн 

СН

3

-С(CH



3

)=СН-СООН 

3-метил-2-бутены 

 

СН



3

-(СН


2

)

7



-СН=СН-(СН

2

)



7

-СООН   


Олейны 

СН

3



-СН=СН-СН=СН-СООН 

2,4-гексадиены 

Сорбины 

С

17



Н

31

СООН     



 

Линолын 


С

17

Н



29

СООН      

 

Линолены 



С

6

Н



5

-СН=СН–СООН 

транс-3-фенилпропены

 

Коричын 



 

Системт  нэршлээр  нэрлэхдээ  карбоксилийн  бүлгийн  нүүрсустөрөгчийн  атомаас  эхлэн 

хоѐрлосон  холбоо  агуулсан  хэлхээг  дугаарлаж,  язгууруудын  байрыг  нь  зааж  нэрлэн  эцэст  нь 

дугаарлагдсан  нүүрстөрөгчийн  тоонд  харгалзах  ханаагүй  нүүрсустөрөгчийн  үндсэн  нэрийг 

харъяалахын тийн ялгалд хэлж хүчил гэж залгана. Жишээ нь: 

 


 

 

Изомер 



 

Изомер нь язгуурын бүтэц, давхар холбооны байрлал болон халагч бүлгүүдийн давхар 

холбооны хавтгайд хэрхэн байрласнаас тус тус хамаарна. Жишээ нь: 

 



Нүүрсустөрөгчийн язгуурын бүтцээс хамаарсан бүтцийн изомер 

 



 

Давхар холбооны байрлалаас хамаарсан бүтцийн изомер  

 



 



Орон зайн изомер 

 

 



Гарган авах аргууд 

 

1.

 



Дегидрогалогенжих урвал: Галоген халагдсан карбон хүчлийн шүлтийн уусмалаар 

үйлчилнэ.  



 

2.

 

Вициналь дигалогент уламжлалыг дегалогенжуулах: 



 

 

3.



 

- оксихүчлийн дегидратацийн урвалаар гарган авах: 



 

4.

 



Ханаагүй альдегидыг исэлдүүлэх: 

                  CH

2

=CH-CHO  +  [O]  



  CH


2

 = CH – COOH 

                                                             акрилийн хүчил 

5.

 



Алкенаас нитрилийн синтезийн урвалаар гаргах: 

                CH

2

 = CH –CH



3

  +  Cl


2

  



  CH

2

 = CH – CH



2

Cl  +  HCl   



                                                                    Аллилхлорид 

     CH


2

 = CH – CH

2

Cl  +  КСN  



  CH


2

 = CH – CH

2

CN  +  KCl     



                                                                    Винилцуугийн  хүчлийн 

                                                                          нитрил 

                CH

2

 = CH – CH



2

CN  +  2H

2

O  


  CH


2

 = CH –CH

2

 – COOH  +  NH



3

        


                                                                     3-бутений хүчил 

Физик, химийн шинж чанар  

Ханаагүй  карбон  хүчлүүд  нь  харьцангуй  нягт  ихтэй,  доод  хүчлүүд  нь  өвөрмөц 

үнэртэй, усанд уусдаг, дээд хүчлүүд    нь    үнэргүй, усанд    уусдаггүй.     

Физикийн шинж чанар 

 

№  Хүчлийн нэр  Төлөв байдал  t



хайлах

0



С 

T

буцлах



0

С 



рКа 

25

0С 



Харьцангуй нягт, 

d

4



20

 



акрилын 

шингэн 


12 

141 


4,25 

1,0510 


кротоны 


хатуу 

71 


185 

4,69 


1,0500 

коричын 



хатуу 

135 


300 

4,44 


1,2475 

сорбины 



хатуу 

134 


135 

4,76 


1,2040 

олеины 



шингэн 

14 


286 

4,84 


0,8950 

6  


малеины 

хатуу 


131 

135 


6,23 

1,5900 


 

Ханаагүй карбон хүчил нь хүчлийн ба  ханаагүй нүүрсустөрөгчийн  шинжийг үзүүлнэ. Харин 

зарим онцлог шинжүүдийг авч үзье:  


Электрофиль нэгдэх урвал (А

Е

) 

 

2  ба  З  дугаар  нүүрстөрөгчийн  дунд  хоѐрлосон  холбоо  агуулдаг  хүчлүүд  нь  хослолын 

эффектийн улмаас онцлог шинж үзүүлнэ. Хэрвээ хоѐрлосон холбоо β, γ ба бусад байрлалд байвал 

электрофиль нэгдэх урвал нь  А

E  

Марковниковын дүрмээр явагдана. Харин хоѐрлосон холбоо α-



байрлалд байрласан бол Марковниковын дүрмийн эсрэг электрофиль нэгдэх урвал явагдана.  

 

 



Жишээ нь: 

Галогент    устөрөгчийг      нэгдүүлэхэд      цөөн      гидрогенжсэн      нүүрстөрөгчийн      атомтай 

устөрөгч нь нэгдэнэ.( Марковниковын дүрмийн эсрэг) 

 

 



1.1.

 

Галогенжих урвал 



 

1.2.


 

Гидрогалогенжих урвал: 

 


1.3.

 

Гидратацийн урвал 



 

 

 



 

1.4.


 

Диены синтез (Дильса-Альдерын урвал). 



 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

Жишээ нь: 

 

 



 

2.

 



Гидрогенжих урвал 

 

 

 



 

Гол төлөөлөгчид 

1.

 



Акрилийн хүчил  

 

 



 

 

Акрилийн  хүчил    хурц    үнэртэй  шингэн.  Устай 



дурын  харьцаагаар  холилдоно.  Органик  шил 

үйлдвэрлэхэд хэрэглэгдэнэ. 

 

 

2.



 

Сорбины хүчил 

 

 

 



 

Сорбины  хүчил  (2,4-гексадиены  хүчил)  нь  талст 

бодис,  мах,  загас,  компот,  ногоо,  жимсний  нухаш 

зэргийг консервлэхэд хэрэглэнэ 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

 

 



3.

 

Олейны хүчил 



 

 

 



       

  

Олейны  хүчил  нь    өнгө,  үнэргүй,  тосорхог  шингэн. 



Газрын  самрын  (арахис)  тосонд  50-80%,  чидун 

жимсний (оливка) тосонд 70-80% эзэлнэ. 

 

 

4.



 

Линолын хүчил 

 

 

 



 

Линолын хүчил нь сулавтар шар өнгөтэй, усанд 

уусахгүй, байгальд  өргөн тархсан.  

Жишээ нь: ихэнх нүүрсусны найрлагад байдаг, 

наранцэцгийн  тосны  60-70%-г  эзэлнэ.  Олиф, 

будаг,  лакын  үйлдвэрлэл  болон  эм  бэлдмэлд 

хэрэглэгдэнэ. 

 

 



 

 

 



 

 


5.

 

Линолений хүчил 



 

 

 



 

Линолений  хүчил  нь  өнгөгүй  шингэн, 

ихэнх  глицеридийн  найрлагад  орно, 

Маалинганы хүчлийн 30-50%-г эзэлнэ. 

 

 


Хоёр суурьт карбоны хүчил 

Найрлагандаа  хоѐр  карбоксил  бүлэг  агуулсан,  НООС—R—СООН  гэсэн  ерөнхий 

томьѐотой  органик  нэгдлийг  хоѐр  суурьт  буюу  дикарбоны  хүчил  гэнэ.  Язгуур  нь  ханасан, 

ханаагүй, алифатик ароматик байж болно. 



Нэршил: Харгалзсан  нүүрсустөрөгчийн нэрэн дээр ―дионы хүчил‖ гэж залгаж нэрлэнэ. Жишээ нь: 

Томъѐо 


Хүчлийн нэр 

системт 


уламжлалт 

НООС-СООН                                      этандионы  

хурган чихний  

НООС-СН


2

-СООН                               пропандионы 

малоны  

НООС-(СН


2

)

2



-СООН                            бутандионы  

хувын  


НООС-(СН

2

)



3

-СООН                            пентандионы 

глутарын  

НООС-(СН


2

)

4



-СООН                            гександионы  

адипины  

НООС-СН=СН-СООН      

2-бутендионы (транс) 

фумарын   

НООС-СН=СН-СООН      

2-бутендионы (цис)   

малейны   

COOH

COOH


 

бензол-1,2-дикарбоны  

Фталийн хүчил 

COOH


COOH

 

бензол-1,3-дикарбоны  



Изофталийн хүчил 

COOH


COOH

 

бензол-1.4-дикарбоны  



Терефеталийн хүчил 

 

Гаргах арга 

1.

 

Гликолийг исэлдүүлэх: 



 

 

 



 

2.

 



Нитрилийн синтез: 

 

 

CH

2

OH



CH

O

C



H

H

2



O

-2

[O]



CH

2

OH



2

CH

OH



OH

OH

CH



CH

O

C



H

O

O



[O]

2

C



C

O

O



OH

õóðãàí ÷èõíèé õ¿÷èë

ýòèëåíãëèêîëü

ãëèîêñàëü

CH

2

2KCN



N

H

2



O

COOH


-2

NH

3



KCI

CI

CH



2

C

CI



+

N

C



+

-2

CH



2

COOH


ìàëîíû õ¿÷ëèéí äèíèòðèë

ìàëîíû õ¿÷èë



Физик ба химиин шинж: 

Хоѐр  суурьт  карбон  хүчлүүд  нь  усанд  сайн  уусдаг,  өнгөгүй,  талст  бодисууд.  Химийн 

шинжээр  нэг  суурьт  карбон  хүчлүүдтэй  төсөөтэй  боловч    2  карбоксилийн  бүлгийн  харилцан 

нөлөөллөөс болж онцлог шинжийг үзүүлнэ.      

1.

 

Шаталж диссоциацлагддаг учраас хүчиллэг ба дундын давс үүсгэнэ. 



НООС-СООН<=> НООС-СОО

-

+ Н



+

   (гидроксалатын ион)  - хүчлийн үлдэгдлийн нэр 

НООС-СОО

-

<=>

-

ООС-СОО


-

+ Н


+

      (оксалатын ион) 

 Онцлог  нь  нэг  суурьт  хүчлээс  илүү  хүчтэй  хүчил  юм.  Хоѐр  карбоксил  бүлгийн  зай  холдвол 

хүчлийн шинж чанар буурна. 

2.

 

Дутуу ба гүйцэд галогенангидрид, эфир, амидуудыг үүсгэнэ.  



     Карбоксил бүлгийн. -ОН бүлгийн устөрөгч нь галогенаар халагдсан байвал галоген  

     ангидрид гэнэ.  

 

 

 



  

3.

 



Декарбоксилжих ( карбоксилийн бүлгээс H

2

O ба СО



2

 салгах урвал)  урвал: 

a.

 

Ангидрид  үүсэх  –  хүчлийн  карбоксилийн  бүлэг  нь  1,4  ба  1,5  байрлалтай  байвал  усыг 



ялгаруулж  цагираг ангидрид үүсгэдэг 

 

 



 

 

 



b.

 

Харин 1,2 ба 1,3 байрлалтай байвал нэг суурьт карбон хүчил үүсгэн задарна.  



             

         HOOC-COOH  (180

о

C)  


  HCOOH  +  CO

2

 

         HOOC–CH



2

–COOH  (180

о

C)  


  CH


- COOH  +  CO

2

 

O



C

O

C



H

O

O



H

CI

CI



C

C

O



O

C

C



O

O

R



NH

2

ã¿éöýä õëîð àíãèäðèä



äóòóó ýôèð

õóðãàí ÷èõíèé õ¿÷ëèéí äóòóó àìèä

C

OH

C



O

C

O



OH

O

CH



2

CH

2



300

0

-H



2

O

C



O

C

O



CH

2

CH



2

õóâûí õ¿÷èë

õóâûí àíèäðèä


Гол төлөөлөгчид 

1.

 



Хурган чихний хүчил 

 

2.



 

Адипины хүчил 

 

 

Өнгөгүй,  талст,  манжингийн  шүүсэнд  байдаг. 



Үйлдвэрт лимоны хүчлийг орлуулж хэрэглэдэг. Хүнсний 

үйлдвэрлэлд  хүнсний  нэмэлт  антиоксидант  болгон 

хэрэглэдэг.  Нийлэг  давирхай,  найлон  үйлдвэрлэхэд 

хэрэглэнэ. 

       

 

 



 

 

 



 

 

 



Усанд сайн  уусдаг, өнгөгүй, талст бодис.  С

2

Н



2

О

4



-

2



О байдлаар байгаль дээр оршино. Голдуу оксалат давс 

байдлаар  оршино.  Хялбар  исэлддэг  учир  ангижруулагч 



болгон калийн перманганатын титр тогтооход ашиглана. 

 



Достарыңызбен бөлісу:


©stom.tilimen.org 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет