Карбоксил карбо нил гидро ксил



Pdf көрінісі
Дата15.10.2018
өлшемі73.17 Kb.

Карбоновые кислоты 

Карбоксильные соединения 

 


Карбоксил 

карбо

нил 


гидро

ксил 

Классификация карбоновых кислот 

• алифатические (предельные и 



непредельные) 

• ароматические 



По характеру 

углеродного 

скелета 

• одноосновные (один карбоксил в 

молекуле) 

• двухосновные (два карбоксила) 

• многоосновные 

По числу 

карбоксильных 

групп 

• n>6   жирные кислоты 



По числу атомов 

С в молекулах 

алифатических 

кислот 

Номенклатура: примеры названий 



  



 

 

 

 



3,4-диметилпентановая кислота 

O

C

C



CH

CH

CH



3

CH

3



CH

3

HO



H

H


 

 

 

 

 

 

 

 



2-метилбутандиовая кислота 



 

 

 

 

 

 

 

 



циклогексанкарбоновая кислота 

H

2

C



H

2

C



C

H

2



CH

2

CH



2

CH

C



OH

O


Лимонная кислота 

 

 



 

 

 



 

 



3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая 



2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота



 



-



гидроксипропановая кислота

 


Предельные одноосновные 

карбоновые кислоты   С

n

H

2n+1

СООН 



Простейшие представители



 

Муравьиная кислота 

 

 

                                        соли - формиаты  

 


Уксусная кислота 

Соли 


ацетаты


 

Пропионовая кислота 



Соли – пропионаты   



Бензойная кислота 

 

 



 

 

 



                                              Соли - бензоаты 

Строение карбонильной группы 

 

H



C

O

H



3

C

O



-



+

Физические свойства. Т.кип. 

 

http://norgchem.professorjournal.ru/c/document_library/get_file?uuid=9a25



8082-dde4-4f7f-af1e-2e3a4a7d579d&groupId=19807 

 

CH

3



C

O

O



H

O

C



O

H

CH



3





+

+



Ледяная уксусная кислота 

при охлаждении ниже 16,6 °С – 

бесцветные кристаллы 

Ловиц Товий Егорович (1757- 1804), российский химик и фармацевт, 

академик Петербургской  АН (1793). Впервые получил 

концентрированную уксусную кислоту. Однажды пролитую 

концентрированную уксусную кислоту он собирал тряпкой. Через 

некоторое время кожа на его  руках опухла и вскоре стала 

отваливаться большими кусками. 

Такой же эффект может  наблюдаться у тех кто использует  уксусную 



эссенцию для снятия ржавчины с гаек и держат  смоченную 

эссенцией вату или тряпку долгое время в руках 

 

http://norgchem.professorjournal.ru/c/document_library/get_file?uuid=9a258082-



dde4-4f7f-af1e-2e3a4a7d579d&groupId=19807 

Диссоциация карбоновых кислот 

           

  

    +



     

H

+



 

Общие свойства кислот 



Взаимодействуют с активными металлами 

2СН

3

СOOH  +  Mg  



 (СН


3

СOO)


2

Mg  +  H


2

 



 



c основаниями 

СН

3

СOOH  +  NaOH  



  СН


3

СOONa  +  H

2



 





c основными оксидами 

2СН


3

СOOH  +  ZnO  

  (СН


3

СOO)


2

Zn  +  H


2

 





с солями более слабых кислот 

2СH


3

COOH + Na

2

CO

3



 

2СH



3

COONa + CO

2



+H



2

  



 

 

 



 

 


Еще про силу кислот 

Суперкислоты 

Может ли быть кислота, сильнее серной? 



 

В водном растворе – нет.  



                                Н

3

О



 

Для неводных сред существуют количественные 

характеристики кислотности, функция 

кислотности  Гаммета и др.  

 

Все, что сильнее конц.  Н



2

SO

- суперкислоты 



Суперкислоты 

Н



2

SO



      -Но = 12 

НClO



      -Но = 13 

FSO


3

H      -Но = 13,9  

CF

3



SO

3

H   -Но = 13,0        



Комплексные суперкислоты 

Н



2

SO

4



-SO

3

 (1:1)  -Но = 14,4 



 

НF – SbF



(1:1)    -Но  > 20 

FSO


3

H - SbF


(1:1) 


magic acid

              

                              -Но = -17,5 


Карборановая кислота 2006 г 

 

ementy.ru/lib/431247 



 

И опять про химические свойства карбоновых 

кислот.  

Нуклеофильное замещение ОН-группы 

 


Примеры реакций 

 

 



Взаимодействие  карбоновых кислот со 

спиртами (реакция этерификации) 

 

СН3СO



OH  + 

С2H5O


СН3СO


OС2H5 

+H2O 


   +   Х

   



   


C

 

2



H

5

Х



   +   

H

2



O

  

H



2

SO

4



СН

3

СOOH + С



2

H

5



OH  

СН

3



СOOС

2

H



5

 +H


2



Механизм этерификации 

Восстановление карбоновых кислот 

Декарбоксилирование карбоновых кислот 

и их солей 

Реакция  Кольбе 

+

CH



3

COOK


KOH

t

o



CH

4

+



K

2

CO



3

Взаимодействие предельных кислот с 

галогенами: 

 



Реакция Геля-Фольгардта-Зелинского 

C

COOH



H

2

C



COOH

H

2



C

COOH


H

2

H



3

C

C



COOH

H

2



+

Br

2



P

H

3



C

C

COOH



Br

H

+



HBr

Присоединение галогеновородов к 

непредельным карбоновым кислотам: 

 

+



H

2

C



C

COOH


H

HBr


H

2

C



C

COOH


H

H

Br



 

 

Окисление муравьиной  кислоты: 

 

 



                          +  2

 

Ag(NH



3

)

2



ОН

 



  

 

(NH



4

)

2



CO

3

  +  2



 

Ag



  

+  2


 

NH

3



  +  2

 

H



2

 



HCOOH →(t) CO↑ + H

2



Нагревание с 

H

2

SO

4 

Малеиновая и фумаровая кислоты 

 


Щавелевая кислота 



 

 

 

 



 

Муравьиная кислота

 -  


нагревание оксида углерода (II) с 

гидроксидом натрия

 

под давлением



 

Уксусная кислота 



каталитическое окисление бутана



 

 

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O



 

  

или каталитическое карбонилирование метанола:

 

 

:

CH3OH + CO → CH3COO



 

Получение салициловой кислоты 

 

Каталог: wp-content -> uploads -> 2012
2012 -> Беттің туа пайда болған және ауыз қуысы ағзаларының ақауларының көріністерін таңып білу; Беттің туа пайда болған және ауыз қуысы ағзаларының ақауларының көріністерін таңып білу
2012 -> С. Ж. Асфендияров атындағЫ
2012 -> Министерство здравоохранения рк
2012 -> С. Ж. Асфендияров атындағЫ
2012 -> Тесты для вступительного экзамена 6 курс воп каз
2012 -> С. Ж. Асфендияров атындағЫ
2012 -> С. Ж. Асфендияров атындағЫ
2012 -> Патофизиология кафедрасы


Достарыңызбен бөлісу:


©stom.tilimen.org 2019
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет